Il diindolilmetano è uno steroide?

NO,diindolilmetano (DIM, 3,3′-diindolilmetano)non è uno steroide. È una piccola molecola organica derivata dagli indoli (dall'indolo-3-carbinolo, un fitochimico presente nelle verdure crocifere). Questo documento delineerà le differenze tra 3 3 polvere di diindolilmetano e steroidi.

Cos'è uno steroide?

Per capire perché la polvere di 3,3-dindolilmetano non è uno steroide, è necessario prima stabilire cos'è uno steroide. In biochimica, gli steroidi sono definiti da un'architettura molecolare molto specifica e fondamentale.

Il sistema ad anello ciclopentanoperidrofenantrene
Tutte le molecole steroidee condividono una spina dorsale strutturale comune composta da 17 atomi di carbonio disposti in quattro anelli fusi. Questa struttura centrale è nota come anello ciclopentanoperidrofenantrenico. È composto da:

• Tre anelli di cicloesano (designati come anelli A, B e C), disposti in una struttura simile al fenantrene-.

• Un anello di ciclopentano (anello D) attaccato agli anelli C.

Questo sistema a quattro-anelli rigido, planare e idrofobo (lipososolubile) non è-negoziabile affinché un composto possa essere classificato come steroide. Le varie classi di steroidi-come i corticosteroidi (ad esempio cortisolo), gli ormoni sessuali (ad esempio estradiolo, testosterone, progesterone) e gli steroidi anabolizzanti- derivano tutti da questo nucleo mediante l'aggiunta di diversi gruppi funzionali (ad esempio gruppi idrossilici, chetonici e metilici) in posizioni specifiche. Ad esempio, la presenza di un anello aromatico A definisce gli estrogeni, mentre un gruppo chetonico in posizione C3 è caratteristico di molti androgeni e progestinici.

Origine biosintetica degli steroidi
Gli steroidi negli animali sono sintetizzati dal colesterolo lipidico. Attraverso una serie di reazioni enzimatiche che si verificano principalmente nelle ghiandole surrenali, nelle gonadi e nella placenta, il colesterolo viene scisso e modificato per produrre tutti i principali ormoni steroidei. Questa via biosintetica comune unifica ulteriormente la famiglia degli steroidi. Nelle piante, composti correlati chiamati fitosteroli (ad esempio, beta-sitosterolo) condividono lo stesso nucleo di quattro-anelli ma hanno catene laterali diverse e non sono tipicamente attivi a livello ormonale negli esseri umani allo stesso modo degli steroidi animali.

Meccanismo d'azione: segnalazione genomica
Una caratteristica funzionale chiave degli ormoni steroidei classici è il loro meccanismo d’azione primario. Essendo lipofili, possono diffondersi liberamente attraverso la membrana plasmatica delle cellule. All'interno della cellula si legano con elevata affinità a specifici recettori intracellulari, noti come recettori ormonali nucleari (ad esempio, recettore degli estrogeni ER/ER, recettore degli androgeni, recettore dei glucocorticoidi). Dopo il legame con il ligando, questi complessi recettoriali subiscono un cambiamento conformazionale, dimerizzano e traslocano nel nucleo cellulare. Lì agiscono come fattori di trascrizione, legandosi a specifiche sequenze di DNA chiamate elementi di risposta ormonale (HRE) per sovraregolare o sottoregolare l’espressione dei geni bersaglio. Questo processo, dal legame degli ormoni alla sintesi proteica, è relativamente lento e richiede da ore a giorni per manifestare tutti i suoi effetti.

Qual è l'identità chimica del diindolilmetano?

 

Dopo aver stabilito le caratteristiche distintive degli steroidi, possiamo ora esaminare l'identità molecolare del diindolilmetano.

Struttura e composizione molecolare

Il diindolilmetano, in particolare il suo isomero più comune e biologicamente attivo 3,3'-Diindolilmetano, ha una formula chimica C₁₇H₁₄N₂. La sua struttura è fondamentalmente diversa dalla spina dorsale degli steroidi. 3 3 la polvere di diindolilmetano è costituita da quanto segue.

• Due anelli indolici:

Un anello indolico è una struttura eterociclica caratterizzata da un anello benzenico fuso con un anello pirrolico (che contiene azoto). Questa è una struttura caratteristica di molti alcaloidi vegetali.

• Un ponte per il metano:

I due anelli indolici sono collegati da un singolo gruppo metilenico (-CH₂-) nella posizione 3 di ciascun anello.

Non c'è alcuna somiglianza con il sistema ciclopentanoperidrofenantrene a quattro-anelli fusi-. La molecola della polvere di 3 3 diindolilmetano è più piccola, meno rigida e priva del caratteristico scheletro idrocarburico che definisce ogni steroide. Questa disparità strutturale è la prova più evidente e incontrovertibile che il DIM non è uno steroide.

Origine biosintetica: dalla glucobrassicina al DIM

3 3 la polvere di diindolilmetano non è prodotta direttamente dalla pianta. È un derivato digestivo e acido-catalizzato di un composto precursore chiamato Glucobrassicina. La glucobrassicina è un glucosinolato, una classe di glucosidi contenenti zolfo-che si trovano in abbondanza nelle verdure crocifere come broccoli, cavoli, cavoletti di Bruxelles e cavoli.

Quando il tessuto vegetale viene danneggiato (ad esempio, masticando, tagliando o congelando), l'enzima mirosinasi entra in contatto con la glucobrassicina e la idrolizza. Il prodotto di idrolisi iniziale e instabile è l'indolo-3-carbinolo (I3C). I3C è il composto naturale diretto rilasciato con il consumo di verdure. Tuttavia, nell'ambiente acido dello stomaco (pH < 4), I3C subisce una reazione di condensazione, formando una miscela complessa di prodotti oligomerici. Il più importante e biologicamente stabile di questi prodotti di condensazione acida è la polvere di 3 3 diindolilmetano (DIM). Pertanto, mentre I3C è il fitochimico diretto, la polvere di diindolilmetano 3 3 è considerata il principale metabolita attivo responsabile di molti degli effetti fisiologici osservati negli esseri umani.

Questa storia di origine-da un glucosinolato tramite una condensazione-catalizzata da un acido-è completamente distinta dalla via biosintetica degli steroidi-basata sugli steroli.

 

Perché èDiindolilmetanonon è uno steroide?

Ecco i motivi principali per cui la polvere di diindolilmetano 3 3 non è uno steroide - basato su contrasti strutturali, biosintetici, meccanicistici e farmacologici.

Potenziale confusione: "modulazione ormonale" vs essere un ormone

Poiché la polvere di 3 3 diindolilmetano può modulare il metabolismo degli estrogeni e la segnalazione degli androgeni, alcuni potrebbero vagamente riferirsi ad esso come avente effetti ormonali o simili agli ormoni-. Ma questo non è la stessa cosa che essere un ormone steroideo stesso. Molti composti (ad esempio fitoestrogeni, inibitori dell'aromatasi, modulatori dei recettori) possono influenzare i sistemi ormonali senza essere essi stessi ormoni o steroidi.

Quindi, mentre la polvere di diindolilmetano 3 3 viene talvolta chiamata a"modulatore ormonale,"quella terminologia è figurativa - non lo definisce come uno steroide.

Un ulteriore punto: alcune persone potrebbero abusare o fraintendere il termine "steroide" nel senso di "un composto che influenza gli ormoni o ha effetti anabolizzanti". Questo uso colloquiale è vago e non chimicamente preciso.

Pertanto, scientificamente, la polvere di diindolilmetano 3 3 non è uno steroide, sebbene biologicamente influenzi il metabolismo e la segnalazione ormonale.

Perché le persone potrebbero confondere o sospettare che DIM sia uno steroide?

Dato che la polvere di 3 3 diindolilmetano influenza i percorsi ormonali, è comprensibile che alcuni potrebbero chiedersi se sia steroideo. Ecco le fonti comuni di confusione e chiarimenti:

 

 

Modulazione della segnalazione di estrogeni/androgeni

Poiché la polvere di 3 3 diindolilmetano può alterare il metabolismo degli estrogeni (spostandosi verso metaboliti "meno proliferativi") e antagonizzare i segnali degli androgeni nei modelli di cancro alla prostata, ci si potrebbe chiedere se si comporti come uno steroide. Ma questi sono effetti indiretti -, ovvero influenza gli enzimi, l'espressione dei recettori o la trasduzione del segnale, piuttosto che essere esso stesso uno steroide recettore-ligando.

 

 

 

Marketing "integratore ormonale".

Nel mondo degli integratori, molti composti con effetti ormonali sono commercializzati con indicazioni di modulazione degli ormoni, a volte invocando vagamente proprietà "simili agli steroidi" o di "bilanciamento degli ormoni". Ciò può portare a malintesi. La classificazione scientifica legittima, tuttavia, si basa sulla struttura e sul meccanismo, non sulle affermazioni di marketing.

 

 

 

Interpretazione errata di "steroide" in senso non-tecnico

Alcuni usi laici di "steroide" significano "composto anabolico/ormonale", quindi qualsiasi composto che influisce sugli ormoni viene talvolta raggruppato in modo approssimativo. Ma scientificamente questo non è corretto.

 

 

Qualche somiglianza strutturale (superficiale) con i composti ad anello

Poiché la polvere di 3 3 diindolilmetano è alquanto planare, aromatica, lipofila, alcuni potrebbero erroneamente tentare di dipingerla come steroidea, ma il sistema ad anelli è completamente diverso: due sistemi indolici aromatici, non il rigido nucleo a quattro anelli di ciclopentano-fenantrene. I chimici vedrebbero immediatamente che sono distinti.

In sintesi, la confusione nasce dalla “modulazione ormonale” piuttosto che dall’identità strutturale o meccanicistica. Ma dal punto di vista chimico e farmacologico, il DIM non è uno steroide.

Conclusione:

La questione se la polvere di 3 3 diindolilmetano sia uno steroide può essere risolta in modo definitivo attraverso un'analisi multi-faccettata. Il diindolilmetano non è uno steroide. È un potente modulatore endocrino di origine vegetale-i cui effetti sull'equilibrio ormonale sono spesso fraintesi. Il DIM ad alta-purezza, disponibile presso fornitori come Guanjie Biotech, viene utilizzato in prodotti nutraceutici-basati sull'evidenza. Se sei interessato ai nostri prodotti in polvere 3,3-dindolilmetano, non esitare a contattarci all'indirizzo info@gybiotech.com.

Riferimenti:

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